吴历早年潜心摹古，四十以后逐渐形成自己的风格。五十岁时，他赴澳门入天主教修道，成了一名虔诚的传教士。1681年，吴历决意随柏应理神父赴罗马觐见教皇，原欲经澳门乘荷兰船赴欧洲，已至澳门，却未能成行，遂留居澳门约5个多月。1682年在澳门加入耶稣会，受洗名为西满·沙勿略，并遵习俗取葡式名雅古纳。常居圣保禄教堂，吟诗作画，有《渔山袖珍册》、《白传湓江图卷》、《秋山红叶图》等作品面世。此时他的绘画，明显有吸收西方绘画艺术之处。白传湓江图卷》显示了吴历的绘画风貌，画面充满了令人愉悦的生命力，传达出一股清新的江南气息。此卷云山空濛而有深邃悠远的感觉，笔墨淡雅淳朴，气韵深醇，温润沉着。王石谷评吴历的画：如对高人逸士，冲和幽淡，骨貌皆清。