弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。苏州知府曹凤爱惜人才，为唐寅求情，方志录于榜末。注：方志，字信之，成化二十三年进士。

弘治十一年（1498年），唐寅中应天府乡试第一，在他的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。唐寅作《送文温州序》和《金粉福地赋》。

弘治十二年（1499年），唐寅与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。

弘治十三年（1500年），唐寅被罢黜为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。唐寅归家后夫妻失和，休妻。

弘治十四年（1501年），唐寅失意之余远游闽、浙、赣、湘等地。 弘治十五年（1502年），唐寅游历归家后得病，医疗很久才见好。

弘治十六年（1503年），唐寅与弟弟唐申分家。

弘治十七年（1504年），唐寅靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。

弘治十八年（1505年），唐寅谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可见唐寅与文徵明二人关系失和。